Nel 1913 Oliver prende coraggio e si trasferisce a Jacksonville, città dove risiede la Lubin Motion Pictures, casa di produzione cinematografica che realizzava la maggior parte delle comiche distribuite allora. La sua mole particolarmente corpulenta, cosa che nell”adolescenza fu causa di scherno da parte dei coetanei, si rivela ora una vera fortuna: Oliver viene pagato quasi a peso perché quello del cattivo ciccione era uno dei ruoli di più sicuro successo nelle comiche di allora. Ma la paga da attore non basta, e la sera il giovane attore “arrotonda” sfruttando il suo primo talento facendo serate come cantante di piano bar. Al pianoforte è accompagnato da una pianista più matura di lui, Madelyn Saloshin: tra un duetto e l”altro i due si innamorano, e nel novembre dello stesso anno convolano a nozze. Presto la sua carriera cinematografica decolla, il numero di pellicole realizzate da Oliver prima della coppia è molto più alto di quelle girate dal solo Stan, passa da una casa di produzione all”altra, tra Jecksonville e New York: tra le innumerevoli comiche girate in quegli anni si ricordano quelle come antagonista di Jimmy Aubrey, un imitatore di Chaplin, e soprattutto del sopra citato Larry Semon (Ridolini) senza mai incontrare il giovane Laurel che ogni tanto affiancava Semon sulla scena. E” in questi anni che Oliver assume il soprannome che, tra gli amici e le persone care, prenderà letteralmente il posto del suo nome di battesimo: Babe (letteralmente: bimbo) Racconterà che il barbiere degli studi cinematografici in cui lavorava era un italo-americano dichiaratamente omosessuale che alla fine di ogni rasatura gli pacioccava le guance col borotalco ripetendogli “Che bello babe!”. Cominciarono a chiamarlo tutti così per scherno, ma la sua autoironia fece sì che ci si affezionò. Nel 1920, a causa dell”incompatibilità di carattere, Babe si separò da Madelyn, ottenendo il divorzio nel 1921, anno in cui conobbe e sposò Myrtle Lee Reeves, il suo secondo matrimonio. Ma la sua sorte in campo sentimentale non cambiò: Myrtle aveva problemi di alcoolismo.

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